탄소골격의 변이에서 기인한 분자 다양성 — 이성질체

지난 글에서 탄소가 사슬·가지·고리 등 다양한 골격을 만들 수 있다고 했었죠. 그런데 재밌는 건, 원자 종류와 개수가 완전히 똑같은데도 배열만 다르면 전혀 다른 분자가 될 수 있다는 겁니다. 이런 관계를 이성질체라고 부르는데, 종류가 은근히 여러 가지라 헷갈려하는 학생이 많으니 하나씩 정리해보겠습니다.

이성질체가 왜 이렇게 많이 생기는지는 탄소의 결합 특성을 먼저 떠올리면 이해가 쉽습니다. 탄소가 결합 손을 네 개 갖고 사슬·가지·고리를 자유롭게 만들 수 있다는 것이, 곧 같은 원자 구성으로도 여러 배열이 가능하다는 뜻이거든요.

연결 순서 자체가 다른 경우 — 구조 이성질체

같은 분자식을 가지면서도 원자들이 서로 다른 순서로 이어져 있는 경우를 구조 이성질체라고 합니다. 예를 들어 탄소 4개짜리 탄화수소(C₄H₁₀)는 탄소가 일렬로 쭉 이어진 형태(부탄)로도, 가운데 탄소에 가지가 붙은 형태(아이소부탄)로도 존재할 수 있어요. 분자식은 똑같지만 녹는점·끓는점 같은 물리적 성질은 서로 다릅니다.

연결 순서는 같은데 배열만 다른 경우 — 입체 이성질체

탄소 간 이중결합이 있으면 그 결합을 축으로 자유롭게 회전하지 못합니다. 그래서 치환기가 같은 쪽에 몰려 있는 시스(cis) 형태와, 반대쪽에 떨어져 있는 트랜스(trans) 형태로 나뉘는데 이걸 기하 이성질체라고 부릅니다. 이건 단일결합에서는 생기지 않는다는 점도 같이 기억해두세요 — 단일결합은 자유 회전이 가능해서 애초에 시스·트랜스를 구분할 이유가 없거든요.

이중결합은 돌지 못해 CH₃가 같은 쪽(시스)인 분자와 반대쪽(트랜스)인 분자가 따로 존재한다 — 송쌤생명과학 자체 제작

또 하나, 탄소 하나에 서로 다른 원자나 작용기 4개가 붙어 있으면 어떤 일이 생길까요? 왼손과 오른손처럼 서로 거울에 비친 모양인데 아무리 돌려도 겹쳐지지 않는 한 쌍의 분자가 만들어집니다. 이걸 거울상 이성질체(광학 이성질체)라 하고, 이런 성질을 만드는 탄소를 비대칭 탄소라고 부릅니다. 아미노산을 비롯해서 생체분자 상당수가 이 비대칭 탄소를 가지고 있어요.

쌤 한마디: 거울상 이성질체는 대부분의 물리적 성질(녹는점, 끓는점 등)이 똑같아서 실험실에서 구분하기 까다롭습니다. 그런데 우리 몸속 효소는 손이 장갑을 알아보듯 한쪽만 정확히 인식하는 경우가 많아요. 그래서 두 이성질체가 몸속에서는 전혀 다르게 작용하기도 합니다 — "성질이 거의 같으니 생체 내에서도 똑같이 작용하겠지"라고 생각하면 틀리기 쉬운 부분입니다.